Keluarga dan perkahwinan

Brolin telah berkahwin dengan Alice Adair dari tahun 1988 sehingga mereka bercerai pada tahun 1994,[27] mereka mempunyai dua anak, Trevor Mansur (lahir Jun 1988) dan Eden (lahir 1994). Beliau ditunangkan dengan pelakon Minnie Driver selama enam bulan. Beliau telah berkahwin dengan Diane Lane pada tahun 2004.[28] Brolin dan Lane memfailkan penceraian pada Februari 2013. Penceraian tersebut sah secara rasmi pada 27 November 2013.[29] Pada 24 September 2016, Brolin berkahwin dengan model Kathryn Boyd.[30][31]

Isu undang-undang

Pada 20 Disember 2004, isteri Brolin Diane Lane menelefon pihak polis selepas pertengkaran dengannya, dan beliau telah ditangkap atas tuduhan salah laku bateri domestik. Lane enggan mendedahkan pertuduhan dan jurucakap pasangan itu menyifatkan kejadian itu sebagai salah faham.[32]

Pada 12 Julai 2008, Brolin ditangkap selepas berlaku perbalahan di Bar Stray Cat di Shreveport, Louisiana, bersama dengan pelakon Jeffrey Wright dan lima krew lain dari W.. Brolin dibebaskan selepas menghantar bon tunai $ 334.[33][34] Brolin berkata kepada seorang wartawan, "Ia senang berada di penjara kerana mengetahui bahawa saya tidak melakukan apa-apa yang salah dan ia tidak mengerti bahawa saya tidak melakukan kesalahan."[15] Tuduhan terhadap tujuh lelaki itu kemudian digugurkan oleh pendakwa Shreveport.[35]

Brolin ditangkap kerana mabuk awam pada Hari Tahun Baru, 2013 di Santa Monica, California.[36] Baki tahun 2013 terbukti sangat sukar baginya, dan kemudian beliau menerangkan: "Nah, ini adalah satu lagi titik perubahan. Ini membuatkan saya berfikir banyak perkara. Ibu saya meninggal ketika saya berusia 20 tahun. Saya tidak pernah berpindah masa lalu, saya selalu seperti budak lelaki, tetapi saya menyedari bahawa saya berada di jalan yang merosakkan saya tahu saya perlu berubah dan matang."[9]

Minat dalam bidang perniagaan

Brolin memulakan dagangan saham aktif pada pertengahan 20-an dan secara ringkas dianggap berhenti berlakon. Pada tahun 2014, beliau menjelaskan bahawa telah membuat sejumlah besar wang dalam tempoh tiga tahun: "Ketakutan dan keserakahan, itu semua yang ada dan saya diniagakan dengan sangat khusus. Saya mendapat saham momentum yang mempunyai ruang untuk bernafas dan saya hanya ambil sedikit nafas." Beliau juga merupakan pengasas bersama MarketProbability.com di laman web dagangan saham sekarang yang tidak lagi beroperasi.[37]